Certaldo é a maior aldeia das três que acabamos de descrever, tem 17.000 habitantes contra cerca de 8.000 das outras.
Certaldo é a terra natal de um dos maiores poetas italianos: Giovanni Boccaccio.
Boccaccio foi reconhecido como um dos maiores contadores de histórias europeus de seu tempo e faz parte, juntamente com Dante e Petrarca, das chamadas “Três Coroas” da literatura italiana.
Dividida pelo rio Elsa e pelo riacho Agliena, Certaldo fica na província de Florença, hoje chamada de cidade metropolitana.
Certaldo não é apenas dividida pelo rio Elsa, mas também por duas áreas residenciais distintas: Certaldo Alto e Certaldo Moderno.

O Certaldo medieval é o mais alto e podemos alcançá-lo com um confortável funicular sobre trilhos que começa na Piazza Boccaccio.
A conservação desta aldeia é incrível, perfeitamente mantida aqui podemos respirar o ar do período medieval. As ruas estreitas, o vermelho vivo dos tijolos e as pequenas praças pitorescas nos fazem reviver a atmosfera medieval fazendo o tempo parar na época de Boccaccio.
Na pequena aldeia alta pode admirar a antiga Igreja dos Santos Tomé e Próspero, a mais antiga da aldeia, infelizmente quase totalmente perdida devido a um deslizamento de terra, mas onde ainda se pode admirar, na nave central, o Tabernáculo dos Executados por Benozzo Gozzoli .
Outra jóia a não perder é, claro, a Casa di Boccaccio, esta foi a residência do escritor e poeta com vista para a rua principal da vila.
Agora é o lar de uma bela biblioteca que guarda documentos raros dos séculos 16, 17 e 13, e também abriga o centro de estudos Boccaccio.
Certaldo está localizado em um lugar perfeito para chegar também a San Gimignano, sobre o qual falamos anteriormente.